险些被冒辟疆抛弃，好在冒辟疆的父母阻拦才作罢，最后她只能独自跟在后面艰难前行。事后，冒辟疆还夸赞董小宛深明大义、达权变。
好日子没过多久，冒辟疆又得了两次病，一次是胃出血，一次是背上生蛆。为了照顾丈夫，让他能安然入睡，董小宛每晚都抱着他，一坐就是100多个夜晚，直到丈夫康复，自己也病倒了。加上颠沛流离，食不果腹，她最终积劳成疾，年仅28岁就香消玉殒。而就在去世的前一天，她依然坚持给婆婆行新年节礼。
董小宛离世后，冒辟疆又接连娶了三位小姐。李香君生于公元1624年，又名李湘，金陵人。她小时候因家道中落被保姆李贞丽收养，改姓李。李贞丽虽为女子，行事却颇为豪爽仗义，对李香君悉心教导。
在媚香楼里，李香君成长为才貌俱佳的女子，美艳动人，学识丰富，精通琴棋书画，尤擅琵琶。她所演奏的《琵琶记》更是惊为天人，使她成为媚香楼的当家花旦。
据《板桥杂记》记载，李香君身材娇小，皮肤白皙，因此有“香扇坠”的雅号。公元1639年，李香君邂逅了复社四公子之一的侯方域，两人情投意合。在阮大铖企图拉拢侯方域时，李香君坚决反对，三次质问侯生，终使他坚守底线。
侯方域因文章触犯时政，未能考取功名而离开南京，李香君宁死不从，血溅折扇，杨龙友将其画成桃花，便有了“桃花扇”之称。
后来李香君被选入宫中做歌女，南京沦陷后逃脱，与侯方域在栖霞山重逢。但因出身风尘，她始终无法嫁入侯家，最终为侯方域诞下一子后病逝。李香君与侯方域的爱情传奇被改编为《桃花扇》，传颂至今。
作为秦淮八艳中书画水平最高的马湘兰，生于公元1548年，本名马守真。
马湘兰，祖籍南京，是明朝时期的女诗人与女画家。她排行第四，因此也被称为“四娘”。她天生丽质，聪颖非凡，擅长诗词书画，尤其善于描绘兰花和竹子，因此得名“香兰”。
虽然她的容貌并非倾国倾城，但她的气质非凡，曾有人形容她神情开朗，灼灼如春日早莺，言辞流畅，目光流转间尽显聪慧。
马湘兰性格开朗，清新脱俗，善于揣摩他人的心意，尽管身处烟花之地，却心怀侠义，常常慷慨解囊，救助贫困书生，接济穷苦百姓。
马湘兰与江南才子王稚登情谊深厚，然而两人终究未能成为眷属。王稚登始终没有迎娶她，而马湘兰却痴情等待了30年。
在王稚登70岁生日
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